Les remparts (XII-XIIIème siècle) ont été restaurés par Geoffroy Botterel II, comte de Penthièvre, en 1137. La forteresse a subi les reconstructions et remaniements imposés par des nécessités diverses et par le progrès. On signale d'importants travaux exécutés dans la seconde moitié du XIVème siècle sous Charles de Blois, puis sous Olivier de Clisson, qui firent de Moncontour l'une des plus fortes places de la Bretagne. En 1415, "on rebâtit à neuf la demi-tour de la porte d'en haut et deux pans de mur situés l'un entre cette demi-tour et la tour carrée du château, l'autre entre la demi-tour et la grosse tour du coin devers le moulin de la garenne. On fait des ouvertures sur la demi-tour pour y placer des canonnières. On refait les voûtes de la porte d'en haut. On exhausse la maçonnerie qui la surmonte en y ouvrant une chambre". En 1492, Charles VIII prescrit à Gilles de Kermené, son gouverneur, de faire réparer les murailles. Les portes d'en haut et d'en bas, ainsi que leurs ponts-levis sont réparés en 1694.