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Moncontour indique l'appartenance de ce lieu à un comte ou à son vassal. Le mot pourrait provenir du latin "Mons Consularis" qui semble indiquer que la forteresse aurait été (à confirmer) la propriété de Béranger, comte de Rennes, qui reçut le titre de consul vers 934.
Moncontour est un démembrement de l'ancienne paroisse primitive de Plémy. En 1034, Moncontour fait partie du comté de Penthièvre créé pour le comte Eudon, frère du duc de Bretagne, Alain III. Au XIème siècle, le territoire de Moncontour est occupé par un donjon qui contrôle l'accès à un prieuré ou à une place forte. Autour de cette forteresse mentionnée comme appartenant aux Penthièvre s'établit un bourg castral, érigé en paroisse en 1121. La première mention de Moncontour apparaît en 1092 dans un nom d'homme du cartulaire de Redon (Conanus de Moncontour).

En effet, en 1092, Eudon de Porhoët fait une donation au prieuré de Sainte-Croix, de Josselin, et parmi les barons signataires de cet acte, on trouve le nom de Conan de Moncontour (Conano videlicet de Moncontor), fils aîné de Brient le Vieux, " possessionné " en la paroisse de Bréhan (ou Bréhand) en 1080. Une charte de la fin du XIème siècle fait mention du "Castrum Moncotorium vel Mons consularis", à l'occasion d'un don fait à Saint-Martin, de Lamballe, par le chevalier Eudes, fils d'Hervé Preposius, qui habitait à Moncontour. En 1124, lors de la donation de l'église de Bréhand à l'abbaye de Saint-Melaine de Rennes, est mentionné, comme témoin, Robert de Moncontour. Vers 1125, Geoffroy Botterel II se révolte contre son père Etienne, comte de Penthièvre, et s'empare des châteaux de Lamballe et de Moncontour. En 1137, suite au décès d'Etienne, le comté de Penthièvre est partagé entre ses deux fils : Geoffroy Botterel II devient maître de Lamballe, Moncontour et Jugon avec leurs dépendances, tandis que Henri, son frère, reçoit le pays de Goëllo. En 1152, le comte Rivallon, successeur de Geoffroy, confirme, du château de Moncontour qu'il habite, les donations faites à l'abbaye Saint-Melaine de Rennes. En 1164, Etienne le lépreux, après un règne éphémère, laisse le comté à son frère Geoffroy Botterel III. En 1204, Geoffroy, n'ayant pas eu d'enfants, laisse le Penthièvre à Alain (ou Allain) de Goëllo. Au commencement du XIIIème siècle, la châtellenie de Moncontour est diminuée de la seigneurie de Plaintel, rattachée au comté de Quintin. En 1212, Alain meurt, laissant le comté à son fils Henri, enfant en bas âge, bientôt dépossédé par Pierre de Dreux, duc de Bretagne.

Les Templiers possèdent dès le XIIème siècle une importante aumônerie situé sur le passage de la voie reliant Saint-Brieuc à Moncontour, nommée " Eleemosina de Kessoë " (en Quessoy) dans une charte datant de 1160. En 1217, le duc Pierre Mauclerc concède aux Templiers l'hospice Saint-Jean de Moncontour et la chapelle attenante (dans cet acte, la ville est dénommée Monscontoris). Au début du XIVème siècle, la propriété des hospices de Moncontour est enlevée aux Templiers, leurs biens ayant été confisqués en Bretagne. L'hospice conserve néanmoins aux XVème et XVIème siècles le vocable d'hôpital Saint-Jean et fait l'objet de la sollicitude des seigneurs successifs de Moncontour. Jean de Beaumanoir et sa femme Marguerite de Rohan y fondent, entre autres, quatre messes hebdomadaires, fondation confirmée et augmentée par le duc Jean V par lettres datées du château de Moncontour, le 18 juillet 1432 " pour l'amour des pôvres estant et effluens à la maison et hôpital de Mgr Saint-Jean ". Toutefois, à la fin de 1662, voyant leur hôpital en ruines, les habitants de Moncontour appellent à l'aide la Société des Dames de Saint-Thomas-de-Villeneuve, fondée l'année précédente à Lamballe, leur offrant l'hôpital et l'église Saint-Léonard.

La châtellenie de Moncontour est citée dès 1274 (Anciens Evêchés, I, 374) et forme un des membres du duché de Penthièvre en 1569. Il y a un sénéchal de Moncontour dès 1412 (lettres de Jean V, n° 1137). Et la sénéchaussée devient une juridiction ducale en 1569. C'est au XIIème siècle, qu'on voit apparaître, dans la châtellenie de Moncontour, les noms des possesseurs des grands fiefs : Bréhant, de Ploeuc, de Plédran, de la Roche, de la Motte. La seigneurie de Moncontour faisait partie de l'archidiaconé de Penthièvre et relevait de l'évêché de Saint-Brieuc. Elle s'étendait dans Bréhand, Gausson, Gomené, Hénon, Langast, Moncontour, Plaintel, Plédran, Plémy, Plessala, Ploeuc, Plouguenast, Pommeret, Quessoy, Saint-Carreuc, Saint-Gilles-du-Mené, Saint-Gouéno, Saint-Jacut-du-Mené, Trébry, Trédaniel, Trégenestre, Yffiniac.